Il leone dell'arme di Poggibonsi è un privilegio concessoci dall'imperatore Arrigo VII intorno al 1300, che fra l'altro, riedificò e cinse di steccato il castello di Poggiobonizio, dando larghissimi privilegi agli abitanti ritenuti favorevoli alla causa ghibellina.
Purtroppo la morte prematura dell'imperatore espose il Comune alla rappresaglia delle forze avverse. Lo scudo diviso in due parti riporta nella parte bassa di colore rosso la figura di un leone d'oro, rampante, com'è detto, concessoci dall'imperatore, mentre la parte superiore di colore azzurro, con un rastrello di colore rosso e i gigli della parte Angioina, ci fu imposta come atto di sottomissione al Re Roberto di Napoli, di parte guelfa.

Memoria Storica
(Dal Pratelli, pag. 137)
15 Giugno 1230

"Di nuovo l'esercito Fiorentino, alleato con Lucca, Pistoia, Spoleto, i Conti Guerra e con soldataglie della Romagna, arrivò alle porte di Siena. I Senesi si erano rafforzati dentro le mura, stante il fatto di essere di numero inferiore.
Accadde allora un fatto doloroso e indimenticabile per le truppe Poggibonizzesi e Pisane che erano accorse in aiuto di Siena. Queste furono attaccate nei pressi della Porta Camollia, dal grosso dell'esercito Fiorentino ed essendo sopraffatte, cercarono rifugio dentro le mura, ma i senesi impauriti chiusero le porte in faccia ai soldati alleati, sicché i nostri insieme ai Pisani, ebbero gran numero di morti e 2.300 prigionieri".

(Villani, I gesta florentinorum e la Cronachetta fiorentina)