II leone dell'arme di Poggibonsi é un privilegio concessoci dall'imperatore Arrigo VII intorno al 1300, che fra I'altro, riedificò e cinse di steccato il castello di Poggiobonizio, dando larghissimi favori agli abitanti ritenuti favorevoli alla causa ghibellina.
Purtroppo la morte prematura dell'imperatore espose il Comune alla rappresaglia delle forze avverse.
Lo scudo diviso in due parti riporta nella parte bassa di colore rosso, la figura di un leone d'oro, rampante, come detto concessoci dall'imperatore, mentre la parte superiore di colore azzurro, con un rastrello di colore rosso e i gigli della parte Angioina, ci fu imposta come atto di sottomissione al Re Roberto di Napoli, naturalmente di parte guelfa.