16 Maggio 1903. Una corrispondenza del giornale “LA MARTINELLA” traccia di un quadro evidente e chiaro delle tristi condizioni cittadine. “Entrate nelle abitazioni e troverete latrine che devono servire a sei o otto pigionali, in media dalle trenta alle quaranta persone . Scale impossibili da salirvi, mura nelle quali tracce d’intonaco non vi sono rimaste, stanze poi, che sono dei trucidi tuguri dove non vi abitano che i porci”.

20 MAGGIO 1926. Al campo di Aviazione di MELLAHA, nel Comune di Tripoli, è morto FORNAI TERZO di Giuseppe e Setina Dei, nato a Poggibonsi il 27 Dicembre 1902, Sergente Pilota.

29 MAGGIO 1908. Nel 1908 Firenze ha un sindaco, Ercole Sangiorgi di Poggibonsi (non sarà l’unico) che è capo della Giunta Comunale di sinistra. (La storia si ripeterà). Lui non è iscritto al partito Socialista, ma è l’uomo dei socialisti, e rappresenta l’antico sogno di laicizzare Firenze. E’succeduto nel Governo del Comune del vecchio Marchese Piccolini. Il programma di Sangiorgi è chiaro: smantellare le forze dell’insegnamento religioso e laicizzare gli ospedali. Via la lezione di religione, insomma via e via le suore infermiere. A S. Maria Nuova, il complesso ospedaliero, i pareri si dividono. L’opposizione Liberale sa resistere alle pressioni delle sinistre. Il 1° Maggio il Sindaco invia una richiesta a Giolitti, che sia concessa l’amnistia dei detenuti che hanno commessi reati di manifestazioni per le lotte sindacali. Delusione per il Sangiorgi che il 29 Maggio, giorno sacro al Risorgimento Fiorentino e Toscano, vide sfilare un’imponente manifestazione di popolo. Sono presenti alla manifestazione perfino le più alte autorità religiose, proprio per dimostrare che di fronte ai giorni dell’amor Patrio anche il Clero è disposto a dimenticare i torti subiti”. (Da “LA STORIA DI FIRENZE di Marcello Vannocci, pag. 373-374).

11 Aprile 1930. La questione che trattiamo, costò ad Angelo Bencini la decadenza della carica di Podestà. Avvenne che la Marchesa Bina Bargagli aveva intimato la disdetta ai due coloni, ma essi si rifiutarono di abbandonare quelle terre. Quando l’Ufficiale Giudiziario si recò al Podere per lo sfratto, trovò quaranta fascisti Poggibonsesi guidati dal bencini che aveva preso le difese dei coloni. Anche la popolazione si divise in due fazioni, ma è strano che gi antifascisti parteggiassero per il Bencini, che va riconosciuto, aveva salvato alcuni di loro da diverse bastonature, in quanto non era per la violenza.

19 APRILE 1921. Con decreto Prefettizio, il Sindaco Amedeo Coltellini è sospeso dalle sue funzioni. Quindi presiederà per tempo l’assessore Giuseppe Germini. La sospensione era stata originata dal fatto che il Coltellini aveva firmato dei certificati che portavano marche per diritti di segreteria con lo stemma SOVIET di Russia.

12 GIUGNO 1913. Nella seduta consiliare si approva la istituzione del servizio automobilistico Poggibonsi -San Gimignano con le seguenti norme: “Il servizio verrà effettuato con Omnibus FIAT 17 A. capaci di 14-16 posti e consisterà di tre gite andata e ritorno, al giorno. La tariffa non sarà superiore a 10 centesimi a persona al Km. Gli omnibus suddetti della forza di 25 HP, saranno forniti di bagagliera per almeno tre quintali di merci.

Nel 1919 si corse per la prima volta la corsa Motociclistica Milano-Taranto, anche se i primi anni si arrivava fino a Napoli, corsa difficile per lo stato delle strade e per la lunghezza della manifestazione. Passavano anche da Poggibonsi specialmente di notte. Le moto avevano il tubo di scarico completamente aperto per un maggior rendimento del mezzo. Però facevano un chiasso assordante. Alcuni buontemponi locali pensarono bene di sfruttare questo eccessivo rumore per svegliare tutto il paese. All’arrivo della prima motocicletta, appena superato il passaggio a livello della ferrovia, anziché far percorrere il naturale percorso per la Via Trento, indicavano ai concorrenti la Via Maestra. Vi lascio immaginare la reazione degli abitanti. Dopo essere stati svegliati dal primo arrivato, non riuscivano a dormire con gli altri passaggi.
Pensavano che fosse sempre lo stesso motociclista a produrre il rumore ed allora alcune famiglie si attrezzarono per punire il malcapitato. Dovete sapere che in tutte le camere da letto, vi era a portata di mano un cantero (pitale o vaso da notte) stante la mancanza assoluta dei servizi igienici, che talvolta nelle case esistevano, ma solo in comune e quindi difficoltosi a raggiungere.
A questo punto, dopo un successivo passaggio entrarono in funzione gli idranti, a base di orine e quant’altro, che presero di mira gli incolpevoli piloti. E così una corsa in una corsa dura, come la Milano Taranto, coperti di polvere, fango, pioggia e in questo caso anche di escrementi. Non sarà stato certamente piacevole.