6 Gennaio 1313
L'Imperatore Enrico VII trovavasi in difficoltà con il suo esercito in San Casciano, sotto la minaccia di Firenze e dell'alleata Siena. Solo Poggibonsi era rimasta fedele all'Impero, ma in quel momento si trovava occupata da truppe fiorentine, entrate in città sotto pretesto di amicizia e per far fronte all'Esercito Tedesco. Ma segrete intese erano avvenute tra Poggibonsesi e l'Imperatore, che in questa data portava l'esercito a Poggibonsi, dopo aver cacciato i Fiorentini che volevano resistere dentro le mura. Nella fuga bruciarono alcune case del luogo dette poi “degli abbruciatoi”, facendo anche una breccia nelle mura. Così l'Imperatore fece l'ingresso dalla porta di Santa Maria, detta da quel giorno “Porta delle Chiavi”, dato che in quell'occasione i Rettori della nostra comunità facevano omaggio a Enrico VII delle chiavi della città, così come era l'usanza.

4 Febbraio 1313
L'imperatore Enrico VII trovavasi in difficoltà nella fortezza di Poggio Imperiale per mancanza di vettovaglie, avendo sia Firenze che Siena, in quella occasione alleata dei Fiorentini, eliminato limiti di manovra all'Imperatore stesso. In questa data, duecento cavalieri con un buon numero di borghesi si erano portati dalle parti di Casole d'Elsa per foraggiare. Al ritorno, però, si trovarono affrontati nei pressi di Maltraverso da trecento cavalieri del Re di Napoli, alloggiati a Colle, e da soldati Fiorentini di stanza a S. Gimignano. Gli Imperiali furono in piena rotta. Caddero molti dei borghesi ed una parte dei cavalieri fu fatta prigioniera dai napoletani, che vennero poi riscattati con Tremila Fiorini.

6 Marzo 1313
L'imperatore ENRICO VII, dopo aver rafforzato con nuove opere militari la fortezza di Poggio Imperiale, partì con tutto l'esercito per Pisa.

7 Aprile 1313
La Repubblica Fiorentina dette mandato a Lapo Fredi, a Cione di Bernardo ed a Corbizzino Niccolai, Poggibonsesi residenti a Firenze, di trattare con i ribelli Poggibonsesi di Poggio Imperiale, chiedendo la resa della fortezza entro 15 giorni; in cambio i Poggibonsesi avrebbero avuto la restituzione di ogni loro avere con un'amnistia completa ed il trattamento come diletti sudditi. I Poggibonsesi non accettarono.

13 agosto 1313
Muore a Buonconvento l'Imperatore Enrico VII, speciale protettore di Poggiobonizzo, per il quale aveva previsto la ricostruzione del distrutto vecchio Poggiobonizzo.

20 agosto 1313
Il ricostruito Castello di Poggio Imperiale resistette agli attacchi delle schiere Fiorentine e Napoletane, finché si arrivò alla pace con la mediazione di Roberto d'Angiò. La pace venne concordata e la fortezza di Poggio Imperiale fu occupata dai Fiorentini, che vi istallarono una guarnigione permanente, ma non usarono rappresaglie. Da quell'anno, il nostro Comune doveva inviare tutti gli anni, il 20 Agosto, un tributo di pesche, tributo che sarebbe durato ininterrottamente per oltre quattro secoli e mezzo.

20 Aprile 1315
Dai registri delle Deliberazioni Comunali di Poggibonsi si apprende che il culto e la venerazione dei cittadini per il loro Santo, siano cominciate subito dopo la sua morte, che, come sappiamo, avvenne nel 1260. In questa delibera si dice che: “Convocato il Generale Consiglio con il suono delle campane ed a viva voce, come di prescrizione, si pone all'ordine del giorno le onoranze a S. Lucchese per la prossima festa. Si alza tale Neri Corsini e propone che tutti gli ufficiali, mercanti ed artigiani partecipino alla festa, portando ciascuno un cero a loro piacimento. Che il Podestà li obblighi ad intervenire e che tutti coloro che vorranno partecipare a detta festa siano tenuti ad unirsi al Signor Podestà”. Il 21 Aprile il Podestà ed i sei difensori del Comune propongono al Consiglio Generale che si concorra alla celebrazione della festa del Santo con l'offerta di quattrocento ceri e di passare ai frati del Convento, o a chi per essi, l'elemosina di soldi cento. Anche negli anni successivi si sarebbe confermata l'offerta dei ceri e dei soldi per la festa del difensore e protettore del Comune. Così viene titolato.

2 Aprile 1319
Strumento di procura fatta dagli uomini della Villa di “Bibbiano”, nella persona di Ranuccio di Tendino, da detto luogo per comparire davanti al Podestà di Poggibonsi ed obbedire ai suoi ordini. Verbalizzato nella villa di Montemurlo e rogato da Mazzo del fu Ser Galgano giudice ordinario e notaio.

4 Aprile 1319
Gli uomini del popolo di S.Martino di Lecchi costituiscono procuratore Viva del fu Muccarone, Pietro di Cinta e Peruzzo del fu Iacopo, per comparire avanti al Podestà di Poggibonsi e promettere di obbedire ai suoi comandi.

6 Gennaio 1320
“Procura della villa degli uomini di Cinciano nella persona di Geri da Paganuccio di detto luogo, per comparire avanti Acciaiolo degli Acciaiuli di Firenze e Capitano della Lega di Poggibonsi ed ubbidire ai suoi comandi. Rogato da Francesco del fu Ser Ruggeri da Poggibonsi, notaio”.
Il 30 Luglio 1320 tocca agli uomini della Villa di Lecchi. Lo stesso il popolo di San Giusto a Villole e gli uomini di Santa Maria di Calcione a Calcinaia.

25 Marzo 1345 o 1346
Parte dalla Toscana e Niccolai da Poggibonsi, figlio di Messer Corbizzo, per più di quattro anni starà lontano dal paese natio. Sei mesi di ferma come Cappellano nell'isola di Cipro, quattro mesi fa servizio presso il Santo Seplocro; poi visita la Palestina, indi la Siria, spingendosi verso la Caldea. Si imbarcò da Beirut per l'Egitto ed attraverso Alessandria ed il Cairo si portò nel Sinai, ritornando a Gaza ed infine a Cipro, Venezia, Ferrara. Nel Marzo del 1350 fu di nuovo in Toscana. Tra l'altro, ci fa sapere nel suo “Libro d'oltremare” che: “Sappiate che tutte le contrade di Betlemme sono colli e valli e tutti inurbati come la corte di Poggiobonizzo”. E' vero, fu tra i primi viaggiatori italiani del medio evo.

5 Maggio 1347
Il Capitano, di parte Guelfa, ed i sei difensori del Comune deliberarono, con sei fave nere per il si senza nessuna fava bianca per il no, di mandare NANNI di TOMMASO in qualità di ambasciatore al Capitolo che i Frati Minori di Toscana avrebbero dovuto tenere prossimamente a Montalcino, allo scopo di interessare i padri capitolari perché provvedessero ad un più doveroso servizio alla chiesa ed ad una più saggia amministrazione dei beni della medesima. Il 7 Agosto successivo fu istituita la fabbriceria della Chiesa di S.Lucchese, eleggendo i rispettivi responsabili nelle persone di Giuliano di Lorenzo, Stefano di Andrea Chiti e Orsino Di Giaccomo. Negli statuti del 1538 si danno disposizioni sui giorni festivi da osservare sotto gravi pene “Addì 28 Santo Lucchese con due dì innanzi e due dì dopo”. Si festeggiava quindi per 5 giorni e si continuò per molti anni in seguito.

22 Settembre 1376
Molti beni della propositura di S. Maria in Borgo Marturi vennero espropriati e messi all'asta, quando, con provvedimento del 22 Settembre 1376, la Repubblica fiorentina eresse un nuovo tribunale composto di Otto cittadini, che furono nominati “Ufficiali de Livellatori” e poi detti gli Otto Santi o gli Otto Diavoli del Papa. Questi avevano l' incombenza di vendere la maggior parte dei beni della Chiesa.

17 Febbraio 1378
In questa data Niccolò di Giovanni di Tìngo de Segni lasciò gran parte dei suoi beni per fondare l'Ospedale di S. Giovannino in Poggibonsi, che sortì fuori vicino alla porta di S. Iacopo. La famiglia Segni si era trasferita a Firenze.

25 Dicembre 1378
Gli “OTTO DI GUERRA” del Comune di Firenze seppero che 1500 fanti, comandati da messer Luca di Totto, signore di Panzano e Benghi Buondelmonti, avevano occupato l'Impruneta e marciavano su Firenze. Si mossero subito le truppe che sconfissero i ribelli e furono presi vari prigionieri, molti dei quali abitanti di Poggibonsi, fra i quali ricordiamo Rufignano Cerdini, Antonio Jacopi e Meo Daucci, i quali furono immediatamente decapitati.

7 Luglio 1380
Nel libro delle uscite del secondo semestre del 1380 al 7 Luglio è notata la spesa di Lire UNDICI, soldi tredici, denari nove per trenta once di torcetti di cera, offerti dal Sig. Podestà, dal Vicario e dall'esecutore di Giustizia per la festa di S.Lucchese. Alcuni anni avanti, nel 1361, erano stati eletti due ufficiali per raccogliere offerte, per destinarle metà al restauro della cappella (non c'era la basilica) e l'altra metà a beneficia dei frati, custodi della cappella.

3 Luglio 1381
Il Castello di Strozzavolpe, in origine, appartenne al Conte Guido Guerra il Vecchio, figlio adottivo ed in parte erede della grande Contessa Matilde di Ganossa. Passò poi ai Conti Alberti e successivamente ai Salimbeni. Ma in data 3 Luglio 1381 fu venduto a Bernardo di Duccio di Corso degli Ademari di Firenze per il prezzo di duecento fiorini d'oro. Passò poi, sempre per via di matrimoni e proprietà delle femmine, come avvenuto quasi sempre, alla famiglia Rinuccini, dai quali nel 1660 passo ai Ricciardi e da questi, nel 1770, andò a far parte del patrimonio dei signori Da Cepparello. Maria Da Cepparello andò sposa ad un Minucci, che vendette tutto il possesso di Strozzavolpe al Cav. Alessandro Bizzarri, il 24 Settembre 1879, che sposò l'Avv.Arcangeli, attuale famiglia proprietaria.

22 agosto 1381
Erano state erette le mura castellane a Poggibonsi, ma queste, costruite in tutta fretta con molta terra e poca calcina, non potevano avere lunga durata. Perciò, in questa data, gli ufficiali Castrorum del Comune di Firenze proponevano all'approvazione del podestà di Firenze stessa, Giovanni Corazza dei Marchesi di Monte S.Maria, la proposta di venire in aiuto del Comune di Poggibonsi con la somma di 275 fiorini d'oro. Il che fu approvato ed eseguito.

17 Novembre 1388
Tale Niccolò Tinghi, per eseguire le disposizioni del defunto padre Giovanni di Poggibonsi, con la rogatoria dei Pubblico Notare Domenico di Silvestro.fiorentino, lasciava quasi tutti i suoi beni per l'erezione dell'Ospedale di S.Giovannino. Questa importante istituzione sorgeva con la facciata principale sulla Via Maestra, accanto alla porta di S.Giacomo, che verrà poi chiamata di S.Giovanni e dai poggibonsesi “la porta di sotto”. Era dotato di molti letti, al centro vi era una piccola chiesa ed aveva uno spazio verde con orto, che confinava con le mura castellane, cioè con l'attuale Borgo Marturi, ed era dotato anche di beni nella zona di Gavignano. Nell'atto in quella data, dava disposizioni che fosse amministrato dai Consoli dell'Arte degli Speziali di Firenze. Testimoni dell'atto furono inoltre Vincenzo Albizi, Agostino di Lorenzo e Francesco Pieri, tutti nomi di nobili famiglie. Occorre ricordare che i Tinghi, nobili Poggibonsesi, ebbero come capostipite nel secolo XII un certo Tingo dei Segni, che dette i natali alla Beata Buonadonna (sposa di Lucchese). Per l'incuria dei Poggibonsesi e per l'incapacità nella gestione, ebbe fine la sua attività con il tempo e finiti i beni passò il tutto al Bigallo.

17 Novembre 1388
In quell'anno il ponte sullo Sataggia, costruito nei pressi dell'Oratorio del Piano (Cima Mori) minacciava di rovinare. Firenze accetta l'istanza dei Poggibonsesi ed in questa data fu accettato un sussidio di 700 libbre ed i lavori furono eseguiti sotto la direzione del Maestro Muratore Giovanni Giuntini e riuscirono secondo i progetti approvati.