16 Dicembre 1501
Le razzie al cantiere della Fortezza del Poggio, continuano con uno stillicidio di furti. Allora si deve bandire l'accesso in alcun modo, personalmente o con bestie, pena 50 fiorini d'oro e tre tratti di fune, perché si sono fatti infiniti danni e perché ognuno del paese di Poggibonsi e dintorni va a pascolare ed a prendere ciò che gli aggrada, come se fosse cosa comune e senza padrone, il che, oltre al danno pubblico, c'è mancanza di reputazione.

2 Maggio 1506
Michelangelo chiese udienza al Papa Giulio II. L'incontro non potette avvenire e Michelangelo, offeso, partì da Roma e si rifugiò a Poggibonsi, dove pensava di non ricevere alcuna molestia. Il Papa inviò cinque messi perché gli intimassero di ritornare a Roma e l'incontro avvenne proprio a Poggibonsi, ma Michelangelo, fra preghiere e minacce, non ne volle sapere e si trasferì a Firenze.

30 agosto 1507
I DIECI DI BALIA deliberano di mandare i pisani a lavorare al Poggio, al fine di accelerare la costruzione, perché “a quella muraglia si guadagnino le spese". Il 30 Agosto ne venivano inviati 21 ed il 30 Settembre altri 20, in ottobre altri 57 ed a novembre altri 25. Tutti venivano alloggiati in una prigione approntata in una delle case ADIMARI di sotto, posta nei pressi del cantiere.

28 Novembre 1509
Pier Soderini da Firenze si lamenta con il Provveditore per la lentezza dei lavori “al mastio della cittadella” e si meraviglia che “allo spendere che si fa il dì, questo non sia ancora realizzato e congiunto con le torri.

23 agosto 1510
Si sono stanziati 1000 fiorini “per spenderli per l'advenire in decta muraglia” e successivamente altri 4445. Spese enormi per l'epoca. Finalmente, il 23 Agosto 1510, Piero Lulli scrive al Podestà di Poggibonsi dicendo che la fortezza è in termine e se ne deve avere buona cura, visti i tempi che corrono. Per fare questo hanno deliberato di mandare sul posto Messer Giovanni Rodesco, con una compagnia di 25 uomini, che vigileranno giorno e notte senza ripartire, cioè in pianta stabile, per avere cura del luogo.

15 Febbraio 1511
In questa data viene registrato un pagamento per il rimborso delle spese a Niccolò Machiavelli per essere stato quattro giorni al Poggio Imperiale, mandato dai 10 di Balia per rendersi conto dello stato della fortezza e per vedere quello che era necessario in quel luogo. Il Sottoprefetto vuol conoscere il numero dei mendicanti esistenti a Poggibonsi, divisi per sesso. I mendicanti della Prapositura sono 197, di cui 86 Maschi e 111 femmine. Nella Parrocchia di S. Appiano un solo mendicante ed in quella di Cedda solo 2, mentre nelle rimanenti parrocchie non c'è nessun mendicante.

13 Giugno 1511
Siccome i lavori si protraevano più del previsto, i Dieci della Balia di Firenze, invitarono Antonio da Sangallo, tramite Andrea Nicolini, Capitano di Arezzo, a recarsi subito a Poggio Imperiale per provvedere a quanto necessario per non fare le spese due volte.

15 Gennaio 1512
Il Commissario delle Cittadella Giovenco della Stufa fece presente ai 10 di Balia di Firenze che nelle torri, non essendoci ancora il tetto, ci pioveva tanto che marciva tutto.

31 Gennaio 1513
Giovanco Della Stufa, Commissario della cittadella, informa i Dieci di Balia che, dopo i lavori fatti, mancano le docce sulle torri e le coperture di due di esse, in quanto Antonio da Sangallo ha tagliato i tetti così radente che piove dappertutto e l'acqua, non avendo scoli sufficienti, infradicia le travi ed i merli. Ci si lamenta perché essendo Antonio architetto di detto luogo ed avendo fatto i disegni, le cose non vanno per il verso giusto, avendo lui sbagliato i calcoli.

20 Ottobre 1529
Siena, approfittando dello stato di debolezza in cui si trovava Firenze, aveva pensato di “insignorirsi” di Poggio Imperiale. Lo dice lo stesso Baldassare Peruzziin una lettera alla BALIA di Siena, dopo essere stato a vedere la fortezza (di nascosto), il che avrebbe permesso il controllo su tutta la Valdelsa.

10 Gennaio 1534
Il Duca Alessandro dei Medici in questa data scrive al Comune di Poggibonsi per ringraziare tutti quanti per cosa avevano fatto per la Famiglia stessa e per concedere dei privilegi: sull'acquisto del sale, l'esenzione completa del diritto di Posta non solo sulle lettere, ma su quanto era possibile introdurre nella cassetta per la buca, ecc. Tale esenzione durò fino al 18O8, epoca della breve dominazione Napoleonica in Toscana.

Aprile 1536
L'imperatore Carlo V arrivò a Poggibonsi con gran parte della sua Corte, accettando l'invito di Alessandro Del Bene, che lo pregava di soffermarsi nella sua villa di Montelonti. Vi soggiornò tre giorni. La villa, il 5 Novembre 1568, fu venduta a Luigi e Giuliano di Pietro Capponi, finché il 17 Maggio 1589 dal Capponi passava ai Ricasoli come dote di Cassandra Capponi.

28 Aprile 1536
L'Imperatore Carlo V sostò nella villa di Montelonti, che apparteneva a messer Alessandro Del Bene, patrizia famiglia Fiorentina.

3 Aprile 1538
Nella Villa di Montelonti viene ospitato il Pontefice Paolo III che da Roma andava a Nizza per la pace fra l'Imperatore Carlo V ed il Re di Francia Francesco I. In quella circostanza il bottigliere Pontificio, tale Sante Lancerio, racconta che Messer Alessandro Del Bene (proprietario) aveva fatto preparare il vin greco di S.Gimignano, detta anche vernaccia, da tutti graditissimo. In quell'occasione il Papa, aderendo al desiderio del popolo di S.Gimignano, confermava il culto e la venerazione per Santa Fina.

18 Ottobre 1539
Bernardino Papi da Pescia viene incaricato di fare un sopralluogo per rendersi conto dello stato degli armamenti. Questi trova una situazione disastrosa ed elenca le poche cose che ha visto. Eccole: Spingarde 12 disarmate, spingarda una amata; Spingardona una disarmata. Archibugi 12 da posta (male); sei mazze di ferro piccole e due grandi; 65 palle da spingere; una campana; carrucola una spezzata; barili sei di ferro; palle da cannone 264; spiedi d'alabarda vecchi; stippi guasti eretti 12. Come si vede in fortezza non c'era da essere sicuri.

2 Marzo 1540
L'immagine di una Madonna riaffiorò dalle acque dell'Elsa dopo 320 anni, sempre in buone condizioni. Era stata portata via dalla piena eccezionale del 1220, che aveva sconvolto tutta la Valdelsa. L'immagine era posata su una fiancata del ponte lungo la via che conduceva a S. Gimignano, nella zona del Masso. Fu posta in una edicola nei pressi del ritrovamento.

21 Luglio 1557
Con atto in questa data, Domenico di Benvenuto di Bernardo da Poggibonsi, si obbliga di costruire un organo per la chiesa di G. Stefano di Empoli. Così veniamo a conoscenza di un ORGANAIO della Valdelsa.

31 agosto 1563
Muore a Firenze, non vecchio, Giovanni Angelo Montorsoli, scultore. Nato nel 1507, figlio di Michele di Agnolo.

2 Agosto 1572
Caterina degli Adimari morì lasciando il Castello di Strozzavolpe al marito Niccolò Rinuccini. Il 28 Gennaio 1584 decedeva anche Niccolò e l'eredità passava al figlio Gian Paolo, il quale denunciava l'eredità di “una fortezza nel comune di Poggio Bonizzo, luogo detto Strozzavolpe. Gian Paolo curò molto il castello, che abitualmente abitava, costruendo anche l'attuale cappella dal lato di Castellina. Successivamente, per mancanza di figli maschi, il Castello passò nel 164O a Cassandra (figlia di Gian Paolo), moglie di Francesco Ricciardi.

3 Giugno 1580
Franano i tre ultimi cavalletti della Chiesa di S. Lucchese e con i travicelli e parte del tetto venne giù mezza facciata della Chiesa.

19 Settembre 1581
Fu ritrovato il corpo di S.Lucchese, nascosto sotto il coro. Facendo rimettere i frati alcuni mattoni fra l'altere maggiore ed il leggio del coro, fu trovato sotto un pesante tavolone di noce una cassetta di pietra, con un coperchio di marmo bianco, ferrata da due bande ed impiombato, con sopra scritto: “CORPUS SANCTI LUCCHESII”. Fino allora si venerava solo la testa, che veniva portata in processione a Poggibonsi la “Domenica di Passione” e si riportava alla sua chiesa il 29 Aprile, giorno di S.Vitale.

19 Ottobre 1590
Nel 1555 padre Pedro d'Alcantara, sulla strada per Roma, sostò nel convento di S.Lucchese e conobbe Donato di Antanio Adimari e sua moglie Alessandra dei Bardi, signori di Strozzavolpe, i quali pregarono colui che poi sarebbe stato santificato di celebrare la messa nelle cappella di cui l'Adimari era protettore, cioè nella Chiesa di Romituzzo. Nel ritorno da Roma ripassò da Strozzavolpe, ospite degli Adimari, e celebrò una messa nella cappella del Castello e vi soggiornò pure nel 1562 nella sua successiva venuta da Roma. Successivamente Niccolò Rinuccini, nel 1590, divenuto proprietario del Castello e ricostruita la cappella secondo il gusto dell'epoca, la dedicò a S.PEDRO, dopo che quasi era stato canonizzato. A ricordo del soggiorno del Santo, tutti gli anni il 19 ottobre, partiva una processione da Poggibonsi per recarsi a Strozzavolpe, ove, entrata nell'interno delle mura del castello, riceveva la benedizione sulla porta della cappella e quindi ritornava in paese.

13 Settembre 1591
Nasce a Poggibonsi Benedetto Bacci, figlio di Benedetto di Mattia Bacci e di Virginia Bianciardi, battezzato nella Collegiata con il nome di Mattia. Rimase orfano di entrambi i genitori a 16 anni ed, ospitato da suo cugino Francesco Bianciardi, fu mandato a scuola e successivamente, per devozione, entrò nei frati Osservanti e mandato a fare il noviziato alla Verna. Prese il nome di Benedetto, studiò teologia e fu consacrato sacerdote dal Vescovo di Mantova, Francesco Gonzaga. Causa una grave malattia fu inviato al convento di S. Lucchese, zona più salubre. Fu eroico in occasione della peste, predicò spesso all'Oratorio del Piano. Gli fu proposta la carica di Padre Provinciale e quella di Proposto della Collegiata, ma rifiutò ogni onore. Adottò sempre la stessa tunica, sempre logora e mai nuova. Visse in molti conventi, a Cartona, a Siena, ecc. Morì il 2 Maggio 1658 in un convento di Prato.