Dal 16 al 19 Luglio 1408
Papa Gregorio XII, scortato dal Commissario della Repubblica Fiorentina, Rinaldo Degli Albizzi, dimorò, quasi prigioniero, nel convento degli Agostiniani.

16 Luglio 1409
Papa Gregorio XII partì da Lucca e si fermò a Poggibonsi fino al 19. I Fiorentini non volevano lasciarlo andare, ma non potevano nemmeno fare violenza per la sua volontà, tranne che per trattenerlo un giorno di più ed attendere disposizioni da Firenze. Era accompagnato da Messer Rinaldo Degli Albizzi, che per precauzione fece serrare la sera le porte della città, facendosi congegnare le chiavi dal Podestà. Ma il19 il Papa si mise in cammino per Siena.

12 Luglio 1451
Papa Niccolò V, con una bolla Papale, ritirò la proprietà della Badia delle Monache di S.Brigida, che non potevano attendere alla custodia della Badia stessa che in tempi eccezionali serviva anche da fortilizio per il popolo. Ma questa bolla, non si sa per quali ragioni, non fu messa in atto e le monache si ritennero proprietarie dei beni. Anche perché, in data 17 Settembre 1451, lo stesso Papa, forse per giustificati motivi, ritornò sulla sua decisione, annullò il decreto e riconfermò l'unione della Badia al Monastero del Paradiso o di S.Brigida, fino a che Papa Clemente XII, con bolla del 15 Maggio1734, abolì l'ordine delle Monache Brigidine, unendo i beni al nuovo Corservatorio dei Poveri, eretto nell'Ospedale di S.Bonifazio in Firenze. Successivamente, per l'incuria, le guerre e non trovando più tornaconto nel conservare lo stabile, lo cedette a vile prezzo a Clemente Casini, che lo ridusse ad uso agricolo.

24 Febbraio 1452
Transita da Poggibonsi la Principessa Eleonora, figlia del Re del Portogallo, che va ad incontrare a Siena lo sposo, l'Imperatore Federico III, acnh'egli passato qualche giorno prima da Poggibonsi. Una volta tanto i Poggibonsesi si divertivano a vedere sfilare un corteo regale.

7 Settembre 1479
Il Duca di Calabria con le sue truppe dette l'assalto alla fortezza “diroccata” di Poggio Imperiale, difesa dai fiorentini. Questi non resistettero e fuggendo si rifugiarono in Poggibonsi ed alle Badia. Poggio Imperiale fu occupato e saccheggiato. Allora furono fatte venire da Siena grosse bombarde che costrinsero i difensori della Badia a cedere il 18 Settembre ed il 22 fu occupato anche Poggibonsi. Raggiunta la pace, Lorenzo dei Medici pensò di fortificarsi dalla parte di Siena e così fu deciso di ricostruire in modo grandioso la fortezza di Poggio Imperiale.

18 Settembre 1479
Il Castello di Badia subì enormi danni portati dalle truppe Napoletane con quelle Senesi, nella guerra dopo la congiura dei Pazzi. In quella data i soldati Fiorentini si erano fortificati con a capo Scaramuccia da S.Croce dentro il Castello. Senonché i Napoletani, con una grossa bombarda da Poggio Imperiale, lo batterono così forte che la sera dovettero arrendersi.

29 Marzo 1481
In questa data il luogotenente del Re Ferdinando di Napoli, messer Gennaro Roncisvalle, in Poggibonsi, con atto rogato dal notaio Alessandro Braccesi, consegnava ai rappresentanti della Repubblica Fiorentina (Luigi Guicciardini e Francesco Dini) le terre di Poggibonsi, Certaldo ed altri importanti luoghi della Valdelsa con le relative fortezze.

20 Settembre 1488
Il Consiglio Maggiore della Repubblica Fiorentina delibera la costruzione della fortezze di Poggio imperiale. Lo scopo è quello di arrestare dal Sud del territorio, verso Siena, qualsiasi esercito nemico, in special modo ai confini del suo territorio.

20 Dicembre 1488
L'incarico di capomastro della costruzione di Poggio Imperiale sarebbe stato conferito a Giuliano da Sangallo, con una provvisione del Comune di Firenze. D'altro canto il Vasari scriveva che “volendo il Magnifico Lorenzo fare la fortificazione di Poggio Imperiale, non la volle disegnare senza il consiglio di Giuliano”. Ma non siamo certi che il Sangallo si sia occupato della fortezza.

7 Febbraio 1489
Si rende necessario accrescere gli assegnamenti, poiché quelli deliberati con la prima provvisione, appena cinque mesi prima, benché ritenuti non di tanta entità, erano del tutto insufficienti. Qui il consiglio Maggiore della Repubblica ci fa sapere che i lavori della fortezza di Poggio Imperiale sono già cominciati e necessitano di sviluppo. Si pensa anche a reperire i denari dalle tasse dei 5 Vicariati interessati al pagamento, i quali avrebbero garantito all'incaricato una somma di L. 10.000 annue, per una durata iniziale di due anni. Una tale somma era sufficiente a coprire una spesa di 25000 giornate lavorative, effettuate dalla semplice manovalanza.

5 Giugno 1490
Si pensa di esaminare una nuova provvisione per una nuova imposizione di tasse. Il lavoro prestato era gratuito ed il mantenimento durante il tempo di permanenza al cantiere dipendeva dalla magnanimità del provveditore. Per la costruzione di Poggio Imperiale, toccava alla popolazione del luogo far fronte alle spese.

10 agosto 1490
Dagli antichi libri delle spese del Comune troviamo registrate alcune spese fatte per i restauri dell'Oratorio delle Grazie. Era ritenuta detta Chiesa Ufficiale della Comunità e tutti gli anni il Podestà, il Gonfaloniere e gli altri Ufficiali intervenivano, con pompa solenne, portando la cera ed assistendo alla Messa solenne. Tutto questo il giorno 8 di Settembre.

18 Luglio 1494
Il Podestà di Poggibonsi, Giuliano de Davanzati, scrive alla Magistratura degli “OTTO DI PRATICA”, facendo presente che il provveditore del Poggio, Leonardo del Caccia, faceva prelevare dalle torri e dalle mura castellane le pietre già squadrate per utilizzarle nella costruzione della fortezza. Questo metodo non era inusitato all'epoca, in quanto era ritenuto più importante la costruzione di difese permanenti che altre costruzioni, anche se erano cinte murarie. Rispondono dopo tre giorni, invitando il Podestà a non occuparsi minimamente della cosa, in quanto il Caccia era autorizzato a fare quello che faceva e lo faceva bene. Mi piace riportare con quali termini ha risposto alla lettera del Podestà il “Consiglio degli Otto di Pratica”: “Inteso ....., ti rispondiamo che se Lionardo Del Caccia fa ruinare torri e mura di costì, lo fa perché e sa come. Pertanto lascia fare al decto Lionardo quanto fai o farai che tutto sia ben fatto. E tu non TENAI altrimenti ad intromettere benché non ti biasimiamo di quello che ha scritto”. Le torri che circondavano con le mura il paese erano 26.

17 Giugno 1495
Incontro del Re di Francia Carlo VIII con il frate Domenicano Girolamo Savonarola a Poggibonsi nella Chiesa di S. Agostino. Carlo VIII, in Italia nel 1494 con 100.000 uomini con lo scopo di annettersi il regno di Napoli, arrivò a Napoli il 22 Febbraio 1495 e ripartì il 2O Maggio successivo, a causa delle notizie di ammasso di truppe in attesa del suo ritorno. I Fiorentini, temendo che il Re occupasse Firenze, si prepararono la difesa, ma nello stesso tempo inviarono il Frate come ambasciatore per dissuadere Carlo VIII ad occupare Firenze ed a proseguire invece per la Francia via Pisa. Non si sa cosa si siano detti, ma sta il fatto che il Re di Francia, proseguì per la valle dell'Elsa, seguito dal. frate fino a Castelfiorentino per avere la sicurezza di ciò che stava facendo. Il 20 Giugno 1495 il frate si accomiata dal Re, tanto è sicuro della salvezza di Firenze. Era nato nel 1452 è morì nel 1498 impiccato ed arso in piazza Signoria, dopo che il Papa Borgia lo aveva scomunicato e d'accordo con i Medici, dei quali il Savonarola non condivideva i facili costumi, oltre a quelli dalla sede Papale. E ne aveva ben d'onde con un Papa come il Borgia.

1 Agosto 1495
Il passaggio delle truppe Francesi di Carlo VIII verso il Regno di Napoli causò danni e lutti nella popolazione di Poggibonsi, sempre tra incudine e martello quando transitavano le truppe. In questa data si riunì il Consiglio Comunale, che deliberò che molte cose erano da fare a causa delle rovine causate dal doppio passaggio delle truppe francesi (Re Carlo pensò di rientrare in Francia): l°) Non potevamo pagare i dazi al Camarlengo Fiorentino (era da notare che. insieme alla truppe Francesi vi erano anche le truppe Fiorentine); 2°) Avevamo subito danni alla Fortezza ed ai terreni circostanti; 3°) Depredati dai Francesi, non eravamo in grado di fornire vettovaglie alle truppe Fiorentine in modo adeguato e per questo siamo stati tacciati cose infamai ed anche incriminati per tutto questo; 4°) Fu posta una gravezza, cioè una tassa sull'oratorio del Piano, pertanto si chiese ai Fiorentini un salutare rimedio.

26 Maggio 1496
La particolare situazione politica e le vicende militari avevano portato, come diretta conseguenza, l'interruzione delle attività del cantiere della fortezza. Era quindi divenuto facile preda della gente del posto che si era appropriata di qualsiasi materiale ivi esistente. Si chiese, quindi ai “rettori” ed agli “ufficiali” di impegnarsi ed investigare tirando dritto sugli indizi, affinché “tutti quelli trovati con cose, masserizie, denari per nostra opera avessero a pagare e riconsegnassero quanto sottratto". Si provvide quindi a caricare tutto quanto poteva essere asportato e con due viaggi a Firenze lo si ricoverava in attesa di tempi migliori. Il vetturale fu un certo Antonio Masi, probabilmente di Poggibonsi.

8 Maggio 1497
Dopo circa nove anni dall'inizio dei lavori di costruzione della fortezza di Poggio Imperiale, si ha notizia che con una delibera degli OPERAI DI PALAZZO, si eleggeva Antonio da Sangallo, capomastro “super omnibus” anche delle muraglie di Poggio.

8 Maggio 1497
I lavori per la costrizione dell'attuala fortezza di Poggio Imperiale furono diretti in principio, per la maggior parte, da Antonio da Sangallo. Come rilevasi da una deliberazione in questa data del Prefetto degli operai del Palazzo della Signoria di Firenze, che nominava soprintendente proprio Antonio da Sangallo, in data 13 Giugno 1511 (vedi data esatta). Nel 1556, caduta nella mani di Firenze la Repubblica Senese, i confini si spostarono in Maremma e la fortezza cominciò a perdere la sua primaria importanza fino ad essere definitivamente abbandonata.

27 Ottobre 1497
Giovanni Maria di Francesco di Vieri Del Bene fu eletto a deputato a Guardia della Badia del Poggio con 15 compagni, compresa la sua persona, computata la paga sua in lire 29 e soldi 14 al mese, incominciando dal dì che si sarebbe presentato in detto luogo.

1 Aprile 1498
Viene eletto il nuovo Provveditore nella persona di Bartolomeo Brancati de Bini, al posto di Antonio del Caccia. Ma viene sostituito anche il “Ragioniere” con un nuovo scrivano, nella persona di Francesco de Magalotti, al quale si concedeva l'autorità per esigere dai cittadini ancora debitori il credito dell'imposizione straordinaria applicata nel 1492 per la muraglia di Poggio nei Vicariati di Valdelsa e S. Miniato e nella Podesteria di Prato, Sesto e Campi.

7 Settembre 1500
Nei libri Cotonali, in questa data, trovasi che il COMUNE dette incarico a Messer Guglielmo, teutonico, “mastro orologiaio”, residente a Montaione, di costruire per la torre del nostro Pretorio un orologio, che per grandezza e bontà fosse simile a quello della Chiesa di S.Lucchese. Come prezzo venne pattuito undici fiorini d'oro e l'orologio vecchio. Si stabilì inoltre che, entro tutto il giorno 25 Ottobre seguente, il nuovo orologio doveva essere consegnato finito e funzionante. Detto orologio fu poi spostato sul campanile della Collegiata.